Америка, шестидесятые годы. Главные события происходят вокруг работы компании «Стерлинг-Купер», которая стоит на Медисон-авеню, в самом сердце Нью-Йорка, и работы Дона Драйпера. Он отличный бизнесмен, прекрасный директор, в это нелегкое время старается удержаться на посту директора своей фирмы. Все, что происходит с ним, его семьей, коллегами, разворачивается в свете масштабных перемен, потрясающих всю Америку.